Cunningham lahir di Rathmines di sisi selatan Dublin pada 7 Januari 1883. Setelah memulai sekolahnya di Dublin dan Edinburgh , ia mendaftar di Stubbington House School , pada usia sepuluh tahun. Ia masuk Angkatan Laut Kerajaan pada tahun 1897 sebagai kadet angkatan laut di kapal pelatihan perwira Britannia , lulus pada tahun 1898. Ia memimpin kapal perusak selama Perang Dunia Pertama dan selama sebagian besar periode antarperang . Ia dianugerahi Distinguished Service Order dan dua Bars, atas kin